Na het ontslag van Aad de Mos in 1985 werd Johan Cruijff de nieuwe trainer. Hij wist na meer dan 10 jaar eindelijk weer een Europese prijs binnen te halen. Ajax werd onder zijn leiding geen landskampioen, maar won wel de KNVB-beker, in 1986 en in 1987. Door het winnen van de beker in 1986 mocht Ajax het seizoen daarna spelen in de Europacup 2. Na wedstrijden tegen het Turkse Bursaspor(uit 2-0 gewonnen, thuis 5-0), het Griekse Olympiakos Piraeus(thuis 4-0, uit 1-1), het Zweedse Malmö FF(uit 0-1 verloren thuis 3-1) komt Ajax de eerste moeilijke tegenstander tegen. Real Zaragoza was de tegenstander. Het veld was totaal doorweekt zodat de wedstrijd leek op een waterballet. Desondanks won Ajax met 3-2. Thuis speelde Ajax erg goed en won met 3-0. Nu stond Ajax eindelijk weer in een Europese finale. In Athene was Lokomotive Leipzig de tegenstander. Ajax had veel blessures, maar ondanks dat won men met 1-0 door een goal van Marco van Basten, die aan het eind van het seizoen vertrok naar AC Milan.

Halverwege het seizoen daarna stapte Cruijff op als trainer na een conflict met het bestuur. Sportief gaat het dan redelijk met Ajax, men bereikt namelijk weer de finale van de Europacup voor bekerwinnaars, door achtereenvolgens Dundalk FC, Hamburger SV, Young Boys Bern en Olympique Marseille uit te schakelen. De finale wordt gespeeld in Athene tegen KV Mechelen. Bij die club is Aad de Mos trainer, die enkele jaren eerder bij Ajax was ontslagen, en hij wil revanche. Dat lukt hem ook. Ajax verloor namelijk met 1-0.
Daarna kwam Kurt Linder weer bij Ajax in dienst, maar hij vloog er na 5 wedstrijden al uit. Toen kwam Leo Beenhakker weer terug. Zijn begin was dramatisch door het staafincident. In een UEFA-cup wedstrijd tegen Austria Wien werden er ijzeren staven op het veld gegooid waarvan er een de doelman van Austria Wien raakte. De wedstrijd werd gestaakt en Ajax verloor reglementair met 3-0 en werd een seizoen uitgesloten van Europees voetbal. Daarom kon Ajax na het kampioenschap van 1990 geen Europacup spelen.